柠檬醛生产及检测方法讲解

  • 2021-10-27
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此时此刻上海九麟实业有限公司小编将与大家分享柠檬醛生产及检测方法讲解,感兴趣的朋友点击进来看看吧! 柠檬醛的分子式为C10H16O,是开链单萜中重要的代表之一。存在于枫茅油和山苍子油中。天然柠檬醛是两种几何异构体组成的混合物。 简介 柠檬醛a(又称香叶醛、反式柠檬醛)为无色油状液体,有柠檬香气;沸点229℃,密度0.8888克/厘米(20℃);在空气中易氧化变黄。柠檬醛a用氨性氧化银氧化得香叶酸。 柠檬醛b(又称橙花醛、顺式柠檬醛)为无色或淡黄色液体;沸点120℃,密度0.8869克/厘米(20℃)。两种异构体都溶于乙醇和乙醚。 通常情况下柠檬醛是以上两者的混合物,为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体,难溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、矿物油等有机溶剂。相对密度0.891(25/25℃),沸点228-229℃。存在于柑橘油、柠檬油、柠檬草油、山苍子油、白柠檬油、马鞭草油等植物精油中 柠檬醛可从精油中分出;也可从工业香叶醇(及橙花醇)用铜催化剂减压气相脱氢得到;也可从脱氢芳樟醇在钒催化剂作用下合成。柠檬醛可用于制造柑橘香味食品香料,因易氧化并聚合而变色,只用于中性介质中;还用于合成异胡薄荷醇、羟基香茅醛和紫罗兰酮,紫罗兰酮是合成维生素A的原料。柠檬醛是一种萜类化合物。 物理与化学性质 无色或微黄色液体,呈浓郁柠檬香味。无旋光性。有顺反异构体二种。用亚硫酸氢钠处理,顺式溶解性极微,而反式却很大,故可将两者分开。 顺式柠檬醛(橙花醛): 【相对密度】0.8898 【折射率(nD20)】1.4891 【沸点】118~119℃(2666Pa)。 反式柠檬醛(香叶醛): 【相对密度】0.8888 【折射率(nD20)】1.4891 【沸点】117~118℃(2666Pa)。 柠檬醛溶于油类、丙二醇和乙醇,不溶于甘油和水。 天然品存在于柠檬草油(70%~80%)、山苍子油(约70%),柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。 柠檬醛在硫酸作用下能环化生成对异丙基甲苯。在碱中不稳定,强碱作用下能被树脂化。 生产及检测 生产方法 ①天然存在于柠檬草油,柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%,可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品,可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后,减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础,由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3(脱氢芳樟醇)。然后,在聚合的硅砜催化剂存在下,于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外,从工业香叶醇(及橙花醇)用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。 ②柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油,工业上可以从天然精油中分离而得,也可由化学合成制备。 ③以甲基庚烯酮为原料合成 乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3,7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔,经部分催化加氢得烯醇醚,后者用磷酸水解和脱水用途得柠檬醛,得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇,然后在缩合硅砜催化下,在140~150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。 ④从山苍子油中分离(这是中国生产柠檬醛的主要方法) ⑤由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。 检验方法 取柠檬醛1mL,加亚硫酸氢钠试液2mL和碳酸钠试液2滴,振荡混合,发热后生成白色的结晶块。然后再追加亚硫酸氢钠10mL,置水浴上边振荡边加热,其结晶块溶解,失去柠檬样的香味。 用途 GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精,亦为合成紫罗兰酮的主要原料。 用作调香剂, 配制柠檬香精,也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料 用途普遍,用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。 柠檬醛是中国规定允许使用的食用香料,可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要,一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg;烘烤食品中43mg/kg;糖果中41mg/kg;冷饮中23mg/kg;软饮料中9.2mg/kg。 用于人造柠檬油,柑桔油的调制,以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精,还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料;作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇;还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等,也是叶绿醇的原料。 主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料,也用于合成紫罗兰酮(合成维生素A的原料)、柠檬腈、甲基紫罗兰酮、羟基香茅醛、异胡薄荷醇、二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和和信息素功能。 柠檬醛的化学性质较活泼,容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇/橙花醇。 香水过敏者应避免接触柠檬醛。 制备 从柠檬油中分离,也可从香叶醇、橙花醇、芳樟醇用铜催化剂作用下减压气相脱氢氧化制取,或由脱氢芳樟醇在聚钒有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮和乙炔制得。如需制取精品,可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加合物,进行纯化后减压蒸馏。 以上就是小编为大家分享的内容啦,您了解了吗?如果有疑问或是有购买柠檬醛的需要,您可以拨打上海九麟实业有限公司热线咨询电话。